我的恩師林雲山老師 – 林世智博士訪談記要

我民國81-85年讀博士，民國85-86年做博士後研究，是林老師當校長時候的研究生。當時的同學還有江選雅、溫武哲、高平、張廷嘉、林稟彬、林以文，蠻多人，也蠻熱鬧的。老師當校長很忙，但是絕對不錯過每週一次的group meeting，大家當週的實驗結果都在此報告，他一定會到場指導。他的辦公室在研究室的隔壁，固定時間會來化學系的這個辦公室，我們如果要找老師就在那個時間去找他，他如果想到什麼事也會過來實驗室指導。我們若要去行政大樓的校長辦公室找他，就跟秘書約時間。

我大學、碩士都是念淡江化學系，當兵回來後，在薛文發老師的鼓勵之下，報考了博士班，也很幸運地考上了。那時蔡百豐學長剛好要畢業，介紹我去老師的實驗室做研究。記得當時整個化學系的學生都很怕老師，因為聽說老師很嚴格，看起來也很嚴肅。碩士生時當兼任助教，學校期中考或期末考試都需要協助監考，照理應該是很輕鬆的工作，但是如果看到老師來查堂，從教室後面走進來，我們就會很緊張。如果被他抓到學生作弊，我們就完蛋了。但是蔡百豐學長說老師指導學生很nice，要我不必擔心。進到老師辦公室後，老師介紹實驗室研究的題目時，講話也很客氣，那時我就放心了。

博士班的研究剛開始時，有位日本來的學者（東北大學守田忠義博士）協助老師指導，第一年我跟他互動比較多，但是做了很多實驗都沒有預期的結果。隔年守田忠義博士就回日本了，那時我很緊張，不知道接下來這個題目要怎麼往下走，因為一年來都沒成果。這時老師勉勵我要有自己的想法，看看要涉獵什麼東西，不一定要往這個題目鑽。希望我將研究視野放寬，多讀一點書或文獻，將想法貫穿起來再看要做什麼。後來我發現有一篇文獻的研究方法，跟我做的題目有些相關，就跟老師討論這篇文獻，老師說跟自己的研究領域相關最好，鼓勵我往這裡方向走。

做了一些實驗以後，很快發現有了新的結果出來，雖然合成的產物結構解不出來，但我確定是在azulene領域新的東西，於是在實驗室每星期的group meeting 裡，很得意地說我找到新的東西，不過產率只有30-40%。老師反而問說剩下60-70%的產物去到哪裡了？當時我有一點尷尬，因為平常產物都是有顏色（因為azulene 有顏色），所以我都是注意有顏色的產物，沒顏色的部分都沒注意,以為只是溶劑而已。既然老師問剩下的去哪裡？那就一定有細節遺漏了，因此不能只看顏色。我回到實驗室，照老師講的用TLC （thin-layer chromatography）分析，以前都只是用眼睛看有沒有顏色，但是這次用UV燈照，才發現有很多無色的產物在那裡，把無色的產物拿到以後，做分析才找到從沒見過的產物。剛開始不知道如何解出結構，老師問能不能做X Ray 解單晶結構，我以為這是很難的，因為溫武哲學弟花了很多時間才得到一個單晶，我怕花很多時間也得不到結果。老師說去試啊，要從基本做起來，走到這個程度，不做也不行，否則就前功盡棄了。於是我就試著開始養單晶（single crystal）。剛開始一直養不出單晶，只拿到一些powder的東西,，幸好還是可以回收（沒有結晶就回收），但我想應該還是有機會的。老師問我怎麼做，我說了我的做法後，老師說我的方法要改，應該是要從TLC了解產物的特性，找適當的溶劑系統來溶，再養單晶。我就用不同的溶劑系統來試，在實驗室的水浴鍋前，守了好幾個晚上，試著了解化合物和溶劑的關係。剛開始有針狀結晶時，非常高興，起碼不是powder了，表示養出單晶的機會更大了。老師又說東西不能放著，等想到時才去看，要常常觀察它，才知道所選擇溶劑系統的特性。平常我都是下午來實驗室，到天亮才回去宿舍睡覺的，因為晚上比較沒人，整個實驗室的儀器設備我都可以佔用。有一天下午來實驗室時，發現養出單晶了，那時非常高興！趕緊送去國科會貴儀中心用X Ray解結構。拿到數據後，再跟老師慢慢畫出結構來，終於解出這個產物是一個cage形狀的化學結構（見下圖）。我至今仍能想起在老師辦公室畫結構的情景，由於結構實在複雜，畫了幾次才畫出來。記得老師還說難怪做了那麼多光譜（NMR、IR、UV及MS）分析，仍然解不出結構，然後老師、黃添銓學長和我都笑了。轉眼三十年前的事了，但記憶又隨著這張圖浮現出來。

但是這產物是怎麼生成的呢？我們就從化學反應的一些理論，推導出可能的化學反應機構。後來又把有顏色的產物也拿出來解結構，這次很快地就都養出單晶，最快的三個鐘頭就養出來了，解出來的結構驗證了我跟老師思考出來的反應機構是正確的。我們認為反應過程產生的這些反應中間體（intermediates），有可能經由Diels-Alder 反應而得到類似cage的產物，也有可能是二個中間體直接耦合（coupling）而形成dimer。當初的結構是對稱的，後來發現當使用不對稱的原物料時，有不對稱的產物出現，因此確定推測的理論都是正確的。黃添銓學長當時在台北護專做教授，他跟老師合作，家住淡水，常來實驗室，常常跟我們的推論爭來爭去，真是做學術研究最有趣的地方。

老師星期一到五都很忙，在教授辦公室時間沒那麼長，有時候很難碰到面，但是他常常晚上八到十點會來辦公室工作，週末假日也會來教授辦公室。因為他的辦公室在實驗室旁邊，當時是木板隔間，講話隔壁會聽到，所以老師如果在隔壁，我們講話要很小心，注意不要亂來。有天假日下午，老師照例來辦公室，忽然間停電了，我想反正實驗室很暗做不了事，就打包走人，走出化館竟然發現老師坐在化館前面的水泥樁上讀書，比我們都認真，讓我印象非常深刻。

老師指導的方式是會指點，但是不會逼著我們做。我用X Ray 解結構的化合物，合成方法我覺得比較固定，我想去做一些立體對稱/不對稱的合成，是有別於當時合成方法的領域。老師說想做新的研究很好，但是（常接觸的）傳統的有機合成，還是要做的比較熟，畢竟牽涉到很多化學合成的領域，就算想要追求新的，基礎的東西還是要了解清楚，依據基礎往前走才好。當時不是很了解老師的意思，但還是照著做。後來到社會上工作，發現當初想做的研究，產業界還沒有開始應用，反而是基礎的科學，工業界比較有用。剛開始是在旭富化學工作，有一次的group meeting，我說了一些合成產品的方法，但是部門主管笑說工業界當時沒有這種設備，因為化工廠需要的是量產，我的想法是無法實現的，不像實驗室做出來就好。我才了解在產業界服務的重點和學校的完全不同，學校做的研究，產業界不適用，對公司是沒有幫助的。由此才了解基本知識的反而重要。幸好我在學校時有學一點東西，到產業界才能適應。剛上班時就碰到宋大成學長，感謝宋學長也傳授了一些化工量產的知識。

曾去過老師在淡江宿舍的家，記得門口有掛著寫老師名字的木牌，敲門後，師母會出來開門。很懷念在老師門下的時間。老師對我最大的影響，就是要我多讀書、多動腦思考，否則就只是一個技工。在老師實驗室那幾年的學習及訓練，一直影響到現在，真的非常感謝老師。離開實驗室近三十年了，常常會回憶起那段求學日子裏的點點滴滴，有時連作夢都會夢到自己身在實驗室。值此老師九十五歲壽辰，祝福老師生日快樂，老師和師母壽比南山，謝謝老師。