唐詩發展到中晚唐時期，出現「苦吟」現象，此為論者所共知。「苦吟」起先是普通詩語，其後有了豐富涵義，後世詩評家更用以指稱具有創作特色的「詩歌體派」。
中晚唐時期苦吟觀念之產生，有儒墨思想之觸發、也有杜甫韓愈為先導，更有社會環境因素的影響。中晚唐時期的讀書人普遍悲觀、絕望、遁入內心。苦吟為詩，除了是一種精神解脫，更是實踐創作理想的手段。對於中晚唐時期「苦吟為詩」這個文學現象，不論是從創新破俗、獨見情性的角度予以稱賞，或者從乖違自然、才淺氣狹的角度加以非議，都是極有趣味的課題。
文學史家常將「郊寒」、「島瘦」、「武功體」視為苦吟詩人的三大典型。孟郊堪稱是「苦吟詩人」的代表。貧寒困頓的現實生活、偃蹇坎坷的仕途、無子絕嗣的悲哀、孤僻寡合的性格是孟郊「自鳴寒苦」的主因。寒苦詩一方面是孟郊發憤著述、不平則鳴的創作實踐；也是面對貧困，超越悲苦的產物。就心理層面來看，孟郊反覆吟詠寒苦，多少帶有心理自衛的作用，從而減輕貧寒困頓對心靈所造成的創傷，使孟郊受挫欲望獲得替代性的滿足。值得注意的是：孟郊不僅止於吟詠自身的貧寒與病苦，還將筆鋒指向社稷民生的飢寒困頓，對於同時或前代寒士的偃蹇窮窘，更不吝於表彰追悼。從而使其寒苦詩，不止是小我的悲吟，更具備表現深度與普遍的意義。
孟郊之詩作，雖多哀情苦語，然由於他對人情世態有深入觀察；親歷藩鎮變亂時，滿懷憂患社稷之心；在佛道教義，又有深刻體悟；以苦吟的態度，精心結撰，寄託幽微。就語言風格來看，孟郊用字約潔、筆法繁複，篇體簡短，優越之用字技巧，使得孟郊詩，思致深刻，不乏情理意味。無可諱言，哀情苦語也會使人讀來不懽；但是孟郊透過尖新的措辭、奇詭的意象來表現寒苦，則使這些詩具有獨創的意義與嶄新的風貌。孟郊本其特殊才思，在這些作品中創造出一種前所未有的冷峭詩境與苦澀美感；或許正是這些東西，在各個時代中，不斷觸動著讀者心絃。
前賢在論及另一苦吟詩人典型賈島時，常舉孟郊作為對照，有謂「孟拙賈苦」者、有視孟賈為「草間吟蟲」者，有謂讀孟、賈詩如「嚼木瓜、食寒虀」者；其實吾人如持「賞奇花、品異酒」之態度面對賈島詩，反能別有會心。前賢苛刻之評價，不必視為當然。賈島與姚合近三十年的交往，以五律為主，交互影響，對彼此詩風之形成，肯定是一大助緣。平心而論，賈島詩固有限制與缺失，其實不乏獨到之特色。基於特殊之材性氣質，賈島在中晚唐間，苦心孤詣，力求表現，的確開拓出與眾不同之風貌。
賈島詩既經苦思冥搜、琢鍊推敲而得，兼有寒苦、古雅、平淡、深細、奇警等詩境，故本書權以「寒狹」概括其詩風。賈島以佛理為思想基礎，以恬淡自安為基本心態面對人生挫折﹔運用平常題材、普通詩律，傾畢生之力於近體詩，因此五律成就尤高。唐朝之五言律詩，自高宗神龍起，陳、杜、沈、宋開創於先，李、杜、王、孟、岑、高承繼於後，至杜甫已至巔峰。杜甫之後，有尚有錢、劉、韋、郎諸家。發展至中晚唐，固然「法脈漸荒，境界漸狹」、詩人「僅知煉句之工拙，遂忘構局之精深。」(清．顧安《唐律消夏錄》) ，蒼莽之氣比較缺乏，難與前人爭衡。然就五律之抒情寫景言，賈島詩運思之精、鏤景之細，所得之成就，實不在其他詩人之下。
由中晚唐詩壇來觀察，不難發現中晚唐詩人中，確有一個奉賈島為精神領袖之苦吟詩人群體，他們從賈島詩尋求精神寄託與心靈共鳴，他們以清冷之意境、淡漠之詩情、佛禪之意蘊，真實呈現下層文人之哀喜，藉此排解處身唐末、仕途坎坷的辛酸。賈島在中晚唐文學擁有一定之歷史地位，殆為不爭之事實。
至於苦吟人的另一典型姚合，則以〈武功縣中作〉三十首贏得千秋之名，並且在晚唐詩壇擁有一席之地。其獨善其身、流連風物之「閒適情懷」以及清峭卻不流於僻澀之詩歌風格，實為受到後代詩論者尊崇之主因。身為縣級官員，姚合在〈武功縣中作〉中多次談到種藥、修道、養生這些直接與吏事相左的內容，將吏人之隱逸生活作了深細之描摹，其生活圖景，其實與一般處士並無差異；其閒適情懷，亦非聽訟之餘的生活調適，其實已至「玩忽職守」、「尸位素餐」之地步。姚合在〈寄永樂長官殷堯藩〉有云：「故人為吏隱，高臥簿書間。遶院唯栽藥，逢僧只說山。此宵歡不接，窮歲信空還。何計相尋去，嚴風雪滿關。」由姚合對殷堯藩之忻慕，及其他同官友人隱逸生活之欣賞，即可獲悉姚合十分認同自大曆以來、流行於官員間的「隱於吏中」或者「以吏為隱」之生活理想。
關於此一議題，日本學者赤井益九、大陸學者蔣寅皆曾針對「吏隱」做過精彩研究。唐代詩人「詩意地棲居在衙衛、郡齋」，以吏事、宦情為題旨，亦復不少。文士從政之心態與困境，侯迺慧教授於多年前所作有關「郡齋詩」之研究，曾提及文士從政卻寫些閒暇主題，原因有很多種：或有可能是民風純樸或太平盛世，以致鮮少訟獄；或有可能是官員本身性格；更有可能是官員對政途失意所做之「委婉美化的抗拒」。
從姚合〈杭州官舍偶書〉：「無數理人人自理，朝朝漸覺簿書稀」係以樸民自化解釋其閒適；從姚合〈武功縣中作〉其二云：「自知狂僻性，吏事固相疏」則是自供生性狂僻。姚合在〈武功縣中作〉雖曾說過「宦名渾不計」，但是也曾抱怨：「一官無限日，愁悶欲何如？」；身為主簿，卻「簿書多不會」、「簿籍誰能問」；「作吏無能事」之言，竟也能說出口，所以，姚合在詩中呈現的其實是十分複雜之情懷。〈武功縣中作〉三十首除了對吏隱主題之深化，其實也對晚唐文士從政心態與困境，作了極其深刻之展示。
中晚唐苦吟詩人研究(秀威科技公司.2004)
晚近不少學者關心中晚唐詩人體派分合之議題。大陸學者余恕誠教授曾提及晚唐兩大詩人群落：一為「綺豔詩人群」，一為「窮士詩人群」。余氏其實是採南宋胡仔《苕溪漁隱叢話》前集卷十九引張文潛語而來。由於余氏是以較為寬泛的角度所作的觀察，目的只在勾勒晚唐時期的詩壇現象，並未詳列「窮士詩人」的名單，然而就其文中涉及的詩人，則所謂「窮士詩人群」大體與晚唐「苦吟詩人」群互相疊合。
而馬承五先生曾自《全唐詩》檢索整理出一個相互酬贈詩作之統計，並由詩人之往來關係以及藝術標誌，提列出：孟郊、韓愈、賈島、盧仝、馬異、劉叉、姚合八人為「苦吟詩人」。由於馬氏關注的對象僅限於中唐詩人，因此所列的「苦吟詩人」成員，嚴格來說，仍不完整。
從文宗太和到武宗會昌末的詩壇看來，姚合應是「文壇風雅主」，因為當時在姚合周遭聚攏了大批文士，彼此有極頻繁的詩歌往來與師承淵源。筆者曾使用東吳大學中文系陳郁夫、許清雲等教授所製作之《全唐詩全文檢索系統》，以李洞、清塞、曹松、馬戴、裴說、許棠、唐求、方干、雍陶、無可、喻鳧、劉得仁，姚合、賈島等人作為「檢索項」，所進行之調查顯示：從長慶至開成，李洞、清塞、曹松、馬戴、裴說、許棠、唐求、方干、雍陶、無可、喻鳧、劉得仁，與姚合、賈島來往互動，最為頻繁。（從吳汝煜《唐五代交往詩索引》相關欄目，也可驗證。）所以，當韓孟、元白兩大詩人群體逐漸退出詩壇時，以姚、賈為首之苦吟詩人，適時成為長安詩壇生力軍。
中晚唐苦吟詩人研究（秀威科技公司.2004）
在這些詩人中，除了孟郊、賈島、姚合之相關資料較多，其餘大多作品流失，資料嚴重不全。筆者曾在拙作《中晚唐苦吟詩人研究》（秀威科技公司，2004.7）就僅有的史料，對這一群詩人略分兩大系列：李洞、清塞、曹松、馬戴、裴說、許棠、唐求在詩歌風格上，大體承繼賈島奇僻之風；謂之「賈島系」，亦無不可；至於方干、雍陶、無可、喻鳧、劉得仁，由於與姚合往來較為密切，大多承襲姚合清雅之格，因謂之「姚合系」。兩系其實並非截然分立，而是交叉相疊的狀況。
中晚唐苦吟詩人普遍際遇不佳，即令能得功名，也多位居卑官。比如孟郊曾任溧陽尉，賈島曾任長江主簿、普州司倉，張蠙曾任金堂令，李郢曾任州從事，李中曾任吉水縣尉，馬戴曾任龍陽尉，都是官位甚卑，無足輕重。或者終身為處士，如盧仝、馬異、劉叉、劉得仁（一生未第）、方干、李洞、唐求，都至死生未得功名。或者曾為僧徒，如周賀（法號清塞）；無可是賈島從弟，亦曾為僧徒。與其他唐代士人一般，這些苦吟詩人，都有長期求仕歷程，只是際遇各殊而已。
苦吟詩人在世之日，際遇不一，雖不能升之廊廟，1發展長才，然而嘯聚一室，苦吟孤索，也大體維持著讀書人應有之分際。不論處身盛世或衰世，詩人對自己出處行藏，都有深細的甄辨與抉擇，近於孔門狂狷之士。清人李懷民說：「余定中晚唐以後人物，有似於孔門之狂狷。韓退之、盧仝、劉叉、白樂天，狂之流也；孟東野、賈島、李翱、張水部，狷之流也。後世人不識，或指其言為俗劣、為粗鄙、為真率、為妄誕。嗚呼！是皆浮沈世故、居心不正，徒以香情麗質為雅耳。」洵為知言，再次引錄，以饗讀者諸君。
＃進階閱讀：詳見李建崑《中晚唐苦吟詩人研究》（秀威科技公司，2004.7）
