落榜多次，李商隱於開成二年（西元837年）考中進士，而當年年末，義山的貴人令狐楚病逝。在參與處理令狐楚的喪事後不久，李商隱應涇原節度使王茂元的聘請，去涇州（今甘肅涇川縣北部）當幕僚。王茂元將女兒嫁給了他。而這樁婚姻將其捲入了牛李黨爭的政治漩渦中。由於王茂元與李德裕交好，被視為「李黨」；而令狐楚父子屬於「牛黨」。因此，他的行為就被解讀為對剛剛去世的老師和恩主的背叛，舊唐書裡記載令狐綯「以商隱背恩，尤惡其無行。」接下來義山一輩子的仕途就開始崎嶇了。
在唐代，取得進士資格不會立即授予官職，還需要再通過由吏部舉辦的考試。隔年春天，李商隱參加授官考試，結果在覆審中被除名，主考官批示「此人不堪」。開成四年（西元839年），李商隱再次參加授官考試，順利通過，得到了秘書省校書郎的職位。這是一個低階的官職，但卻有很大的發展機會。但沒過多久，被調任弘農（今河南靈寶）縣尉。雖然縣尉與校書郎的職級差不多，但遠離權力中心，而縣尉沒什麼職權，縣令叫你做什麼就做什麼。李商隱在弘農任職期間很不順利，最終以請長假的方式辭職《任弘農尉獻州刺史乞假歸京》，寫的相當悲情黃昏封印點刑徒，愧負荊山入座隅。
卻羨卞(ㄅ一ㄢˋ)和雙刖(ㄩㄝˋ )足，一生無復沒階趨。
「黃昏封印點刑徒」：縣太爺拿著官印來處理縣裡的案件，例如公文、刑獄等等，下班的時候縣尉就會把官印收起來，點名犯人收監。
「愧負荊山入座隅」，弘農縣旁邊有一座山叫作荊山。這個山名讓李商隱聯想到一個故事。春秋戰國的時候，楚國有一座荊山，有一位名叫卞和有透視眼的超能力，可以看到這礦石裡是不是有美玉。卞和就將荊山裡的一塊石頭獻給楚厲王，說這是一塊美玉。楚王叫玉工來看，玉工說這哪是什麼美玉，就是塊石頭嘛！楚王大怒，就砍了卞和的一條腿。其後楚武王即位。卞和跛著腳再次去獻玉，但又被楚武王當成騙子砍掉右腳。其後楚文王即位，卞和懷著最後一絲希望抱玉哭於荊山下，三天三夜，血都哭出來，楚文王得知後派人詢問：「天下被砍雙腳的人這麼多，為什麼惟有你哭得這麼傷心？」卞和說：「我不為失去雙腳而哭，而是為珍寶被人看作石頭、忠臣卻被認為是騙子！這才是我所傷心啊。」對此楚文王請來能工巧匠，琢石打開驗看，果得一罕見之美玉，後經加工雕琢成一塊璧作為傳世之寶，為表彰卞和而命名為和氏璧。
李商隱自己覺得慚愧，我們這裡也有荊山，可是荊山的美玉(暗喻自己的才能)沒有人發掘。 「卻羨卞和雙刖足」：我反而羨慕這個卞和，他的兩條腿都被砍斷了，「一生無復沒階趨」，他這一輩子再也不會在官府的衙門底下供人驅使了。李商隱就辭官了。
前文提到義山與時任涇源節度使王茂元的女兒結婚，並到他的幕府工作。於文宗開成三年寫了一首七言律詩，《安定城樓》
迢遞高城百尺樓，綠楊枝外盡汀洲。
賈生年少虛垂淚，王粲春來更遠遊。
永憶江湖歸白髮，欲回天地入扁舟。
不知腐鼠成滋味，猜意鵷(ㄩㄢ)雛竟未休。
「迢遞高城百尺樓」：安定在甘肅，這是他的岳父王茂元做涇源節度使所鎮守的地方，「迢遞」可以形容甘肅離長安很遠，也可以形容城樓很高。義山登上這安定城樓後有感而發。「綠楊枝外盡汀洲」，時序是春天，登上了安定城樓，看到楊柳都發芽了，水邊的沙洲，一片青綠。古人家說登高望遠，你的胸襟、你的聯想就會豐富，志意就會高遠。所以才有李後主的「獨自莫憑欄，無限江山，別時容易見時難。」，晏殊的「昨夜西風凋碧樹。獨上高樓，望盡天涯路。」或杜甫「花近高樓傷客心，萬方多難此登臨。」義山登上高樓，就想到我們國家的多難。 所以在高樓上，人有很多威慨。義山一切的關懷，對整個的國家，民生的關懷，他的理想，他的志意都是因為登高望遠引起來的。
「賈生年少虛垂淚」：賈誼是漢文帝期間的一位青年才俊，有個名篇《治安策》，裡面寫「臣竊惟事勢，可為痛哭者一，可為流涕者二，可為長太息者六，若其它背理而傷道者，難遍以疏舉。」賈誼為了國事嘆息又痛哭流涕，可是你的心血都是白費的，所以「虛垂淚」。王粲是建安七子之一，漢獻帝時期因為政治動亂，從洛陽離開到南方荊州去依附劉表。義山認為自己的才情不輸賈誼與王粲，但也因為政治上不得志而被迫前往甘肅。
「永憶江湖歸白髮，欲回天地入扁舟」
頸聯引用范蠡的典故。范蠡(輔佐越王勾踐)既雪會稽之恥⋯⋯乃乘扁舟浮於江湖，變名易姓，適齊為鴟夷子皮，之陶為朱公。義山表明自己的志向，猶如范蠡一樣，不是一個貪圖富貴名利之人，心中嚮往是江湖，表達了淡泊高遠的志趣。「欲回天地」，指建立功業之志，有遠大抱負和雄心壯志，想把社會上罪惡的、痛苦的事情解決後，才安心乘一葉扁舟，浮於江湖。
「不知腐鼠成滋味，猜意鵷雛竟未休。」
引用《莊子》的典故，鵷雛，傳說中與鳳凰同類的鳥，非練實不食，非醴泉不飲，莊子自比。鴟，一種惡鳥，專食死老鼠，比作惠施。惠施相梁，生怕莊子爭奪他的相位，百般防範。於是莊子去見惠施，坦率地對他說，你的位置我不屑一顧，你切莫杞人憂天，自相驚擾。
李商隱在詩中運用此典故，絕妙經典，表示自己不屑於功名利祿，告訴小人們不要妄加猜測。
惠子相梁，莊子往見之。或謂惠子曰：「莊子來，欲代子相。」於是惠子恐，搜於國中三日三夜。莊子往見之，曰：「南方有鳥，其名為鵷鶵，子知之乎？夫鵷鶵發於南海而飛於北海，非梧桐不止，非練實不食，非醴泉不飲。於是鴟得腐鼠，鵷鶵過之，仰而視之曰：『嚇！』今子欲以子之梁國而嚇我邪？」
義山於武宗會昌二年(西元842年)設法又回到秘書省任職。此時正是宰相李德裕獲得了唐武宗充分的信任與授權，李商隱非常支持李德裕的政治主張，他躊躇滿志期待受到重用的機會。然而，李商隱重入秘書省不到一年，他的母親去世。他必須遵循慣例，回家丁憂三年(通常是25個月)。而這段時間（會昌二年末至會昌四年末），是李德裕執政最輝煌的時期。不久之後武宗的去世，李德裕政治集團驟然失勢，李商隱已經難以找到政治上的知音。與此同時，李商隱的岳父王茂元在討伐藩鎮叛亂時病故(西元843年)。王茂元生前沒有利用自己的影響力幫助李商隱升遷，他的去世無疑使李商隱的仕宦之路更加困難。
丁憂結束後重返長安任職，但由於李德裕在唐武宗因服丹藥駕崩後開始失勢，牛黨在繼位的唐宣宗的支持下開始掌握朝政，新一輪的政治清算行動無法避免，雖然義山只是個小小的官員，清算的名單上也不會有他，但對於自己政治前途的悲觀，往昔的凌雲之志也漸漸消磨殆盡。接下來十幾年的時間，義山都在各幕府裡擔任幕僚。後來當年的好友令狐綯擔任宰相時，義山請他幫忙找工作，結果令狐綯認為義山「背恩」，不願幫他在京城安排位置。後來義山找到了個縣尉的缺，命運總是喜歡開你玩笑，當年在弘農，是誰不喜歡當縣尉而寫了一首詩告假辭職！
晚年義山篤信佛教，與僧人交遊並捐錢印佛經，大中十二年(西元858年)，李商隱在滎陽病逝。
依據顏崑陽教授的評論，李商隱詩有四大特色，
哀- 表面平淡，品味後卻很沉鬱、深層。
艷- 男女之情；風格華麗。
迷- 迷離、曖昧不清、朦朧、耐人尋味。
謎- 如謎題般令人費解。
下一篇將進入李商隱最令人喜好的《無題》詩。
