2023年底，我當時任職的公司啟動了一個名為「數位遊牧」的專案。
這個專案的初步目標是建立一個網站，分享關於數位遊牧、遠端工作與自由工作者的實際經驗與做法，吸引對這些領域有興趣的人來探索。
而我們團隊要負責的，就是填滿這個網頁的內容，不論是透過採訪、書摘、轉載等等，這也讓我接觸到大量相關的資料。成為我後來成為自由工作者的契機。
從外行到想親身體驗
當然羅馬不是一天造成的，促使我想要轉型，其實是有兩個原因長期運作造成的結果。
先來說說第一個，源自於我在專案中遇到的瓶頸。
由於公司網站的定位在於「務實」，也就是希望能解決實際的問題，像是如何保持工作效率，或在成為自由工作者前需要做哪些準備。
然而，多數數位遊牧文章偏向分享旅遊經驗、簽證申請或遠端工作種類，對於「如何成為數位遊牧者」以及「工作中會遇到的挑戰及如何克服」卻著墨較少。
因此，我們在訪談時必須深入這些實務層面的問題。
可是，由於缺乏數位遊牧或自由工作的經驗，這成為一大難題，往往在訪談時會很常無法理解與同理對方的內容。
雖然缺乏經驗讓我們能以初學者的角度發問，但卻難以針對細節，給出到位的追問。
像是之前一位講者提到：「自由工作者最大的挑戰是時間管理，因為沒有人幫你安排工作時間。」我可能會追問：「你是怎麼做時間管理的？」他或許回答：「我會設立停止線，把工作量盤點清楚，分開工作與休息時間。」
但這樣的回答，對我來說仍顯模糊。於是我再問：「你設立停止線的標準是什麼？是根據完成的任務數量還是固定時間？」結果他一時也答不上來。
一般來說，我會選擇繼續追問，但往往會讓訪談時間變得很長，且收穫甚微。有時甚至會遇到受訪者覺得「我講了，上班族的你也聽不懂」的尷尬。
更糟的是，如果碰上完全憑心情與直覺做事的「感覺流」講者，那麼幾乎什麼有用的內容都問不出來。
這讓我意識到，若能親自體驗自由工作，累積實際經驗，或許更能理解受訪者的心路歷程。
追求自由與挑戰
第二個，也是更重要的原因，是我內心對這種生活方式的渴望。
在閱讀大量文章和訪談許多自由工作者後，我開始嚮往這樣的生活。同時，我也很清楚自己的個性，難以忍受一成不變的工作節奏。雖然職場的自由度比學校高，但待在辦公室久了，心中還是不禁好奇：如果拋開辦公室的束縛，單靠專業能力，我能撐多久？
幸運的是，我在假日經營的籃球專欄，經過六年耕耘，已能穩定帶來一點收入。再加上手邊的存款支撐，至少在初期不至於立刻陷入財務危機。
年過 30，我也開始思考：是否能在 35 歲前，挑戰建立起一個能養活自己的獲利模式？
畢竟，年紀越大，回歸職場的成本越高。趁現在還有餘裕，給自己一到兩年的時間，如果不成功，大不了再回到職場。
在這樣的背景下，我提交了辭呈，正式踏上自由工作者的旅程。
回顧這段歷程，我發現一個很重要的關鍵是：對自己的理解。我不斷反覆問自己：「如果未來沒踏出這一步，我會後悔嗎？」每一次答案都很肯定。
畢竟，我的座右銘就是：人往往後悔的，不是做過的事，而是沒做的事。
當然，我也不是一時衝動就遞出辭呈。決定離職前，我花了很多時間做準備。
這些細節，或許就留到之後再說吧。
