在1386-1387年，葡萄牙曾有一次機會，讓本土擴大超過三分之一的領土。而箇中原因，來自於英法百年戰爭的亂局。
葡萄牙在此時，由新成立的阿維斯王朝統治，去年才勉強擊敗鄰國卡斯提亞對其王位宣稱的挑戰。葡王若昂一世心知肚明，卡斯提亞實力仍比葡萄牙強大得多，卡斯提亞國王胡安一世不會死心的。於是，葡國的求存之道，就又來到大海另一頭、前不久還與法蘭西廝殺不休的歐洲大國上了：英格蘭。
英法之間的衝突，早就蔓延到葡萄牙－卡斯提亞的戰爭上很久了。1385年葡、卡間的大戰，也各自有英法軍隊助陣。
而駐守在英國位於南法領地的蘭開斯特公爵，岡特的約翰認為自己的妻子有卡斯提亞的正統繼承權，一直覬覦卡斯提亞的王位。先前也幾次與葡國聯手入侵過卡斯提亞。
因此，在1386年，葡王若昂又一次搧風點火，鼓動蘭開斯特公爵率軍入侵卡斯提亞。英軍大舉登陸卡斯提亞的拉科魯尼亞（La Coruña），並成功佔領了朝聖者之路的目的地：聖地牙哥．德．孔波斯特拉（Santiago de Compostela）。
蘭開斯特公爵與葡萄牙國王在當年11月，簽訂了軍事互助的協議：
一、若昂一世會帶五千名葡萄牙士兵，協助蘭開斯特公爵奪取卡斯提亞王位
二、蘭開斯特公爵將把女兒菲莉帕（Phillipa）嫁給若昂，形成牢固的政治聯姻關係
三、蘭開斯特公爵將協助若昂一世抵擋任何想要推翻若昂的勢力。
四、一旦蘭開斯特公爵成攻奪下卡斯提亞王位，卡斯提亞在「葡萄牙邊界向外延伸八十公里的土地」，全數割讓給葡萄牙。
雙方跟著在1387年夏天共同征伐卡斯提亞的雷昂地區（León ），一旦這起奪位陽謀成真，那麼整個伊比利半島的政治平衡將完全重塑，半島的歷史也會完全改變吧。
不過，蘭開斯特公爵和葡王還是太天真了——這次遠征完全失敗。聯軍在卡斯提亞與法國傭兵的騷擾下，產生嚴重的補給問題，不得不訴諸於搶掠。這又導致當地居民的大力反抗，蘭開斯特公爵完全喪失民心。
最後在1388年，蘭開斯特公爵甩手不幹，接受卡斯提亞付出的鉅款後，乾脆地承認現任卡斯提亞國王胡安一世是「正統國王」，拍拍屁股撤軍了，拋棄了自己的女婿兼盟友葡王若昂一世。
對葡國來說，還好英葡同盟「溫莎條約」（Treaty of Windsor）仍然有效，然後在1390年卡斯提亞入侵葡國的軍隊再一次被擊敗，這個新生的阿維斯王朝，也就不至於因蘭開斯特公爵背棄自己，而陷入窘境。
只是，「沿著邊界擴張八十公里的土地」這麼香的獎賞，自也成了夢中泡影。葡萄牙就這樣又一次被鎖在了現今的陸上邊界之中了。
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圖片：岡特的約翰
圖片來源：
Wiki Commons, "Johnofgaunt.jpg"
資料來源：
Anthony R. Disney, "A History of Portugal and the Portuguese Empire: From Beginnings to 1807", Cambridge University Press, 2009, pp.124-125.
