他愛她，她不愛她。他失戀，而她暗戀失戀的他。《重慶森林》描繪的都市愛情，如一場若即若離的追逐戰。當愛得濃烈的感情被無預警斷開，便形成癡情與心碎的結晶，而這顆結晶裡，乘載著兩個男人的失戀：一是 梁朝偉 飾演的 663 警察，二是由 金城武 飾演、同為警察的何志武。
我們以為在想念對方，其實是在找回自己
被空姐甩了的 663，執勤時看似一如往常，然而他收工回家後，他的情緒才得以「昭告天下」。他對肥皂說話，問毛巾最近好嗎，甚至幻想水龍頭也會哭。這些沾染著前女友記憶的舊物們，是他情傷傾訴的對象。看到這，你可能會覺得他瘋了，但我認為他的「瘋」，反而是一種面對自我的溫柔。相較於對外式的療傷，對內的修復，更赤裸、也更需要勇氣。
然而愛是什麼呢？ 或許很多人不懂何謂是愛，於是用約會、接送、送禮等看似愛的行為付出，好像如此才能證明愛的存在。但愛的面貌，除那些實質行動，還有一大部份是由形而上的情感組成，特別是戀愛時伴隨的恐懼，以及失戀後那種有如身陷泥濘裡的愛恨交織。
失戀後不久，663 並未用工作麻痺自己，而是選擇告假多日，在他的小公寓裡獨自面對情緒。而故事的另一端，失戀的何志武選擇了較天真的方式：每天買一罐即將在 5 月 1 日過期的鳳梨罐頭，作為對前任的情感寄託。這些罐頭有如他的情感撲滿，每天一罐，當所有鳳梨罐頭都在 5月 1 日過期，那麼他對前任的依戀，也能在同一天如煙火般噴發，並化為灰燼安葬。
愛的本質，是自愛的延伸
失戀的 663 並無改變他的生活軌跡，他依然常光顧那家名為 Midnight Express 的快餐店——也是他與店員阿菲認識的起點。不同於空姐帶來的劇烈拉扯，663 與阿菲的相遇毫無浪漫與激情，店內音樂的音量甚至難以讓他兩好好說話，而誰知道，如此平凡的相遇竟讓阿菲萌芽了好感。
在導演 王家衛 的鏡頭下，再平凡的日子都能定格成詩。663 身穿藍色制服、倚站在冰櫃前喝咖啡，阿菲則站在冰櫃的另一端，身穿印有藍色愛心的白色短 T 望向左方 。鏡頭由快餐店外向內拍攝，冷色調的畫面隱約道出城市的疏離。佇立於快餐店內的 663 和阿菲，與街上不息的人流形成強烈對比。
都市叢林裡，人們匆忙穿梭於巷弄、店家與大廈，這些生活軌跡背後，潛藏著人們沒說出口的脆弱情感。有人渴望愛卻不敢靠近，有人用盡全力去愛卻遍體鱗傷。最終才明白：
真愛難得，自愛才是根本。
當「好人」成了關係裡的犧牲者
劇中雖無透露 663 和何志武失戀的具體原因，但愛情就是如此不公，相愛需雙方同意，失戀卻只需單方作主。正如 林青霞 在片中說的：
「了解一個人沒用，人是會變的。」
只要一人不愛了，那麼無論另一方再深情，終究得被迫成為「被留下的人」。
然而，若排除第三者的存在，轉身離去的空姐或許看來殘忍，但是否有人想過，她其實只是忠於自己的情感罷了？
現實生活中，有多少人因不想當壞人，而選擇假裝和諧、硬撐著一段早已無愛的關係？又有多少人，連裝都懶得裝了，最終以冷暴力收場？試想，若空姐不愛 663 還繼續當好人，豈不是讓自己成了關係裡的犧牲者？
真正的自愛，是想愛就坦誠相待，不愛就清醒離開。
穿梭愛，但不執著於愛
若說空姐的愛情哲學 是：
「愛就愛，不愛就不愛」
那麼阿菲的我想是：
「我好愛，但我不夠格去愛。」
她默默為 663 打掃、照顧金魚、潛移默化地汰換他舊有的痕跡。即便被 663 逮個正著，阿菲也未因此表白，甚至沒有履行 663 的邀約：前往加州咖啡廳碰面。
她去哪了呢？眼看將譜出戀曲，阿菲竟選擇離開。可想若空姐聽聞，肯定難以理解如此鴕鳥的行為。然而，對某些人而言，愛是像空姐那樣地義無反顧；但對另一部分的人來說，愛是一場提升自我配得感的課題。
於是，在投入愛之前，阿菲決定去考空姐，讓自己成為配得上的人。
不敢愛，才是最大的風險
所以愛是什麼？我們彷彿在 663、何志武和阿菲的身上，看見了每個階段的自己——如此脆弱、癡情，又如此地自我懷疑，進而轉化為提升自己的動力。
愛情沒有既定的範本。從熱戀到單戀，從好感到戀愛，考驗的不是情感變化，而是我們是否能重新出發，和一躍而下的勇氣。
Hey, 難道害怕受傷就不去愛了嗎？這不就像害怕飛安事故，從此放棄出國旅行呢？生命本身就是冒險，既然風險無法避免，我們何不勇敢去愛？
在愛裡冒險，是為了成為更自由的人。
分開不是失敗，締結也非終點，愛沒有結局，愛是集體意識的核心。
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