是說在埃斯佩蘭斯海角海戰結束後,日軍仍然繼續進行「東京快遞」,於晚間利用夜色掩護,以驅逐艦將部隊快速送上瓜達康納爾島,其間還成功炮擊亨德森機場,以削弱美軍的防禦工事。到了10月中旬,日軍在瓜達康納爾島上已有2萬名的部隊,因此決定發動一次大規模的地面作戰,以奪取亨德森機場。百武晴吉的計畫很簡單,就是由丸山正男率領主力部隊,仍由機場南面山脊的稜線發動攻擊,並由住吉正率領炮兵與佯攻部隊,攻擊美軍倫加防的西面突出部,以分散美軍的注意力。
1942年10月23日夜間,亨德森機場戰役的雙方情勢。
原定的作戰計畫是在10月22日夜間發動攻擊,日軍部隊在叢林中艱辛地開闢了一條道路供部隊挺進,但險峻的地型讓丸山正男的部隊無法即時趕到進攻地點,因此決定延後一天。但10月23日丸山正男的部隊,卻仍然沒有辦法趕到預計的進攻地點,丸山正男連絡住吉正,再延後一天發動攻勢的命令,卻出現了傳達錯誤。住吉正的部隊在10月23日就先發動了攻擊。住吉正雖然有炮兵與戰車支援,但美軍仍然擊退了住吉正部隊的凌厲攻勢,本身的傷亡甚小。
1942年10月24日夜間,亨德森機場戰役的雙方情勢。
到了10月24日晚間,丸山政男的主力部隊終於抵達進攻地點,立刻兵分兩路進攻亨德森機場外圍的倫加防線,住吉正同時也再次進攻,形成東西方夾擊之勢。美軍兵分兩路堅守防線,由於美軍擁有白天的空中優勢,能把重武器運送上岸,因此對日軍造成極為巨大的打擊,丸山正男與住吉正的兩路部隊傷亡都非常慘重,但10月24日的攻勢仍然無法順利突破美軍的防線。
1942年10月25日夜間,瓜達康納爾島周邊的美、日雙方艦隊位置。
正當陸地戰場在激戰之時,日軍的海上艦隊也伺機策應,派出由良號巡洋艦與秋月號驅逐艦接近瓜達康納爾島,想要以艦炮轟擊,支援地面上的日軍部隊,但由於錯誤判斷日軍已經成功攻入亨德森機場,美軍戰機已無法起降,因此由良號巡洋艦與秋月號驅逐艦大膽駛近瓜達康納爾島,結果遭美軍戰機攻擊,造成由良號巡洋艦沉沒,秋月號驅逐艦受創。
同一時間,日軍的主力艦隊也在瓜達康納爾島南方海域一帶搜索美軍艦隊,希望可以發現前來支援的美軍艦隊,摧毀美軍的航空母艦。不過美軍艦隊的位置其實在聖克魯斯群島的北方海域。雙方雖然都派出大批偵察機,並在短時間內發現對方的位置,但由於無法確定對方的正確位置,攻擊距離也太遠,最後雙方都選擇按住不動。日軍研判美軍艦隊可能在聖克魯斯群島北方以後,也決定快速移動到索羅門群島東北方一帶海域備戰。