第二季的下半段，透過幾個事件，我們知道了Jimmy的「本質」，這邊找了兩個段落來代表：
第七集，26：00，吉米的核心價值
小金問吉米，假如兩人真得要一起合伙開設事務所，那他到底想要「成為什麼樣」的律師？
If we're gonna be law partners, I need to know one thing: What kind of lawyer are you gonna be?
……..
There's no point in me doing this if I can't be myself. Every time I try to do things someone else's way,it blows up in my face.
That's what happened at Davis & Main. Look how that turned out. I almost derailed your career. Pissed everyone off.
I've been trying to be the person someone else wants me to be for….I don't know how long. At first it was Chuck.then it was you,and that's not your fault. That's was my choice,but if we're gonna do this. I gotta go into it as me .
So…yeah. Colorful, I guess. What do you say?
第九集，23：00，交鋒
查克向小金說，吉米耍了手段，將文件的地址惡意塗改，導致他出錯，當小金詢問證據呢？或許是他（查克）單純犯錯了，查克說，我身為他的哥哥，這就最好的證據，不要傻到為他開脫，小金是這樣反擊的：
🧓He's capable of this. You know he is.
I know he's not perfect. And I know he cuts corners. But you're the one who made him this way.
He idolizes you. He accepts you,he takes care of you.And all he ever wanted was your love and support. But all you've done is judge him. You never believed in him. You never wanted him to succeed.
And you know what? I feel sorry for him. And I feel sorry for you.
★1、Jimmy想成為怎麼樣的律師？
一直以來Jimmy都在尋求著「他人」的認同，尋求哥哥、尋求事務所、尋求著世人理想中的自己，但這些「規則」請禁錮了他本身的「個性」，無法全然的做自己，於是他只能不斷搞砸事情，不斷玩火。
當小金再次詢問Jimmy想成為怎麼樣的律師時，他正視自己內心的需求，因為沒必要對自己最在乎的人有所隱瞞，也許不這麼正規，也許終會引禍上身，但那也無妨，這次的他只想做自己。
★2、Chuck，嫉妒生成恨
由前面的段落，我們知道Chuck之所因反對弟弟的檯面上原因，在於弟弟個性的瑕疵，但到底是否真得無可救藥到要「放棄」和「封殺」呢？尤其兩人還是最需要相互扶持的手足，這些疑問在第二季後半段慢慢浮現出來：
（1）媽媽的溺愛：
母親在病房持續臥病在床之際，兄弟兩人原本一起看護著母親，Jimmy有些沉不住氣，提議去幫忙買餐點（其實想透透氣）而中途離開，母親這時迴光返照，Chuck立刻握住母親的手表示自己就在身邊，但母親最後的遺言，卻仍只詢問弟弟Jimmy在哪，狀況如何，絲毫未提到持續守候的Chuck。
（2）老婆的讚美
弟弟保釋後，Chuck首度邀弟弟至家中用餐，在這之前，一直努力灌輸自己太太要小心提防弟弟的狀況，打預防針，然後實際見面用餐，太太被Jimmy的幽默感給逗的樂不開支，好感度大增，一旁的Chuck則有著複雜的情緒。
從兩個段落，以及Jimmy和Chuck的年紀差距，我們可以隱約推敲出，父母對弟弟的寵愛，同時其他的片段、劇情都顯示出，儘管弟弟與他幾乎是完全對立面的存在，就算自己是王牌律師，有著自己的事業，也成家立業，實質上的成功勝利組，但在眾人面前，大家就是喜歡Jimmy的幽默風趣，喜歡他的機靈。
Jimmy尋求著哥哥的認同時，Chuck也在尋求著其他人的認同，一個「弟弟永遠比不上自己」的認同。
以前的Chuck還有律師身份可以和總是闖禍，甚至入獄的弟弟做區隔，但當弟弟考上律師的那刻，Chuck心中的某個警報器也隱約作響。
因為這次的Jimmy，可能要將Chuck最引以為傲的武裝給卸除，試圖站在平等的兩端，這是自己絕不允許的事情。
回到第九集小金的幫腔：
But all you've done is judge him. You never believed in him. You never wanted him to succeed.
And you know what? I feel sorry for him. And I feel sorry for you.
儘管知道小金是在強辯與找藉口，但Chuck知道，被她說對了。
第二季在收尾在Chuck計謀之中，也意味著第三季開始，兄弟二人即將展開的正面對決。
