去年底，在柏克萊見了一位來自台灣的連續創業者，他第一次創業失敗、第二家公司還活著，第三家已在美國上市。目前就讀歐洲商學碩士的他，同時也擔任一家創投的在職創業者，問我是否應該直接繼續創投的職涯發展，例如幫老闆募資後，往投資經理甚至合夥人的職位邁進。
我對他說，到企業歷練對他這種有創業與投資經歷，但沒有上過班的人，看似是最窄的一條路，但未曾在成熟組織經歷有資源卻限制很多的環境，就很難理解企業經理人與接班人所面對的處境與需求。
尤其他未來成為創投合夥人，募資時要面對的是家族辦公室、企業投資部門或高資產的企業主管或創辦人，投資時要面對新創公司成長飛快、一旦建立成長飛輪、面對高成長的過程與管理大團隊、大市場的局面，其實需要的不只是創業經驗。一般來說，沒有上班經驗的創業者，即使創業成功，通常也不會被企業接受。少數途徑是在商學院畢業時，進入企業策略部門，或經由投資銀行、管理顧問任職後，跳到客戶端。另一種途徑是在創投跳進基金投資的新創裡，一同伴隨成長，並在被收購後在企業任職、累積實務經驗。
一旦先進入創投、長期擔任投資者角色，其實很少有企業願意接受三十五歲以上，但企業經歷空白的中高階主管。固然企業經理人不見得適合創業或做早期投資人，但反之亦然。對於這位年輕朋友來說，隨時要加入創投或擔任投資人都是可以的，反而企業經歷及進入時機是最難有的。
再從進入創投業來說，表面上要成立基金擔任合夥人，關鍵要素是質量俱佳的案源及基金投資人，但經營創投最難的，其實是挑選與協助最好的創業者，在對的市場與對的時間，用對的團隊與出場方式，達到成功。
這些關鍵要素與資訊，許多都在大型企業的經營與管理階層才具備，但這些企業經理人不像多數創業者與投資人會在外面走動，若沒在企業或組織裡工作過，你很難與這類型的人有革命情感或同理心，也就不容易取得關鍵資訊或人才。
無論是理解某些企業到底想要怎樣的關鍵技術或收購策略，或者要幫你投資的新創公司挖角，或邀請董事、顧問，都需要特定領域高階經理人的人脈圈。商學位固然是一種來源，但最堅實的信任關係，一定還是來自共同工作過的職場情誼。
這或許也解釋了獨角獸創業者與投資人的四個關鍵背景——名校畢業、大企業經驗、相當時間的職涯資歷，以及出售公司的經驗。有些創業者是先有創業出場經驗在進入名校就讀商學院，那麼大企業經驗或許就是他下一次創業前，或者以創投角度挑選到未來獨角獸的好途徑。
