一個人工作有很多優點，好比說選擇工作地點與時間的自由度、自我圓善、追求內在價值、重新反思自己的工作方向。或者，我們可能會開始思考，我們的工作可以為我的顧客帶來什麼好處－換句話講，一個人工作會不斷讓自己反思：我可以用什麼方式協助我的顧客成功。
為自己工作可能會讓自己的生活充滿意義感，但也可能遇到許多我們離開體制完善的企業，或者一起工作的夥伴後，才會浮現到檯面上的問題。最直接的一個問題是，我們要處理那些在公司裡面很可能已經有人幫我們處理好的問題，好比說：
勞健保向誰保？要處理的稅務有哪些？我怎麼做宣傳？怎麼寫SEO？怎麼成立公司或設立工作室？每年或每季度要繳交的報表有哪些？消防安檢怎麼處理？發票怎麼開？有哪些法規是我要注意的？
這是某些人出來創業時遇到的第一個困難：沒有人協助他處理這些實務面上的事。特別是當一個人突然被資遣，不得已只好自己出來創業，或者一時興起想要出來開業等等，在很匆忙的情況下成為一人工作者時，這些面向會立刻變成第一個挑戰。
企業通常有足夠的資源將這些工作外包，或者獨立聘請專業人員處理這些問題。但在自行創業的初期，或剛成為一人工作者時，另一項可能面臨的大問題，便是資金燒得很快，但客源數或案件數卻還不足以因應成本。這時候可能連支付薪資給自己都有問題，更別談將這些工作外包出去。
此外，在公司工作能提供的另外一項好處是公司的品牌效應。換句話講，公司往往會有既定的客源或配合好的廠商。過度快速的創業或成為一人工作者的另一項挑戰，就在於叫不到貨，或者找不到人。除非今天我們有很雄厚的資本，可以因應我們在出來工作以後，還能持續學習一段時間。否則在自己出來工作的初期，蠟燭超級多頭一起燒的情形非常常見－不只是外面在燒，裡面也會有種催促感在燒。
這種情形往往是草創期陣亡比例非常高的原因：把自己整個人燒到耗竭。
這種情況的一種較佳解是，我們充分利用公司的資源來學習與良善我們自己產品的流程。受聘的一項好處是，不論受聘帶有的風險（比如說，將大部分學習資源投注在工作流程的特定區塊上，或者公司突然大量資遣的情形）有多大，我們至少每個月都會有固定的收入進帳－除非是非常不健康的公司。換句話講，受公司聘僱至少能提供最基本的生活保障，並且提供我們基本或足夠業務發展的資源。
這種最基本的保障能夠支持一個人逐漸測試自己產品的好或壞，並且逐漸良善自己產品或服務的流程。白話來講就是，我們把自己的時間賣給公司，但也試著避免自己因為過度投入在公司的業務上，而使得自己的職能發展過度不平衡。我們可以藉由使用公司的資源來協助自己成長、擴展自己的市場。
我還記得以前在成功嶺受訓時，曾經聽過一位教授這樣說：「你們都覺得當兵很浪費時間，我也知道。可是你既然有這麼多時間，而且你就是必須在這裡待這麼多時間，那你為什麼不好好活用這些時間？」（後來聽完這教授演講，一堆替代役就在每堂課上課時狂背考古題準備考試，那就又是另外一回事了。）
另一個我聽過符合這裡所打的例子，是一位工程師，在公司好像專寫Javascript的。一般資訊工程師似乎比較會不斷專研會更多種語言，而這位工程師與一般同儕比較不同的是，他為了摸清楚整條產線的流程，不僅前端的塑料射出成形跑過，CNC機台跑過，也透過跑業務來熟悉客戶可能的需求有哪些，也跑去智財工作了兩年。他到後端來寫程式，已經是比較後期的事。在其間，也跟不少人資和業務打好關係。
善用公司能提供的一切資源，來依照客戶的需要發展出能夠解決他問題的產品，並試著分散在公司工作時可能出現的風險，這是這裡提出來的較佳解（不過這並不是在講我們可以一直把公司的文具幹回家，這是另外一回事）。
另外一種常見的挑戰在於，在業務發展的初期找不到人買我們的產品或服務。
不管我們覺得自己產品有多好，或者我們覺得自己的想法有多創新、多有市場性，往往會經驗到一個令人挫折的過程：我們推出了，結果市場回饋不如預期，甚至根本沒人理會我們。比如說你花了一堆時間寫了一篇自己覺得超好的文章，結果放了兩天，觀看數只有1，還是那個你很討厭的人上來吐你嘈這種情形。
一個原因是，我們提供的服務可能就不是客戶要的服務。客戶往往只在意我們提供的產品能解決他們什麼問題，而不在意我們的產品有多好。我們覺得自己的產品很好，那是一回事；但客戶的問題能不能被解決，這又是另外一回事。
產品不符合客戶的需要通常是最基本的原因，然而，一般創業者在業績不如預期時，很常檢討是不是廣告下得不夠、宣傳或SEO寫得不好，或者因為擔心找不到客戶乾脆狂摳斯盪，反而檢討自己是否清楚客戶需要什麼，以及自己的產品能夠如何協助客戶成功這件事，會被放在最後來談。
我們通常會對自己的產品有一種不合常理的自信，而這種挑戰往往最是需要關注的一項挑戰：我們將自己的價值跟自己的產品或服務綁在一起。如果我因為客戶的回饋來更動我產品或服務的內容，那就好像是在說我做錯或者我失敗一樣。
另外一點要注意的是，我們可能會有要推出最優秀產品的壓力。這種壓力除了源自於上述的「將產品與自己的價值綁在一起」以外，也源自於一種奇妙的認知：我推出產品以後就不能再改動。這種認知某種程度上的確如此，因為產品一推出以後，定錨效應就會立刻生效，別人對自己產品的看法可能就會定下來。
可是當我們依循客戶的需要來調整，比如說客製化，或者就只是單純試著想要了解客戶想要什麼的時候，我們就更可能培養出客戶的忠誠感。
以前聽過一個故事，有名諮商師在週末上了一個工作坊，學到了一些諮商的新技巧，並在下次個案中與自己案主提到：「我上次聽到有個工作坊，內容可能會對我們的諮商過程有幫助，所以我去上了，也學到了一些新的技巧。我想或許我們可以一起來試試看這個技巧，可能會對你有一些幫助。」
在結案時，這名個案回饋給諮商師自己最有印象的地方時，不是諮商師的技巧有多好，而是諮商師願意為了他去學一些新的東西。這是他會選擇不斷再回來找這名諮商師的原因。
在正式推出產品前，我們可能不斷改善整個流程，我們也會希望自己推出的產品很好。但是正視事實會比較輕鬆，那就是：我們推出的第一個版本通常是日後我們不太想回想起來的東西。推出是指我們將這個產品推給別人使用的第一個時刻，而我們在推出產品後修改個五六十次，甚至整個打掉重來，都是很常見的事。
這個過程被稱為PDCA：先有個計劃（Plan），試著用某些方式做這個計畫（Do），獲得他人的回饋（Check），並且透過回饋來修正這個執行計畫的方式（Act）。重要的是，我們需要別人的回饋，不然我們不太可能知道別人真的需要解決的是什麼，我們不會通靈。
（PDCA存在一種風險：環境穩定性突然被打破時，PDCA會突然失效，這之後再來談。）
還有一種找不到人買自己產品的原因很單純，就是真的沒有人認識你。這也是與客戶經營長期關係的重要性：與客戶建立起你真的關心他的需要與安康的關係後，客戶會為你推薦與自己有相似需要，你的產品也比較可能滿足對方需要的另一個客戶。
這個過程會很像二極體點的過程：
我們從0那個點開始往右邊看，會發現電壓不管怎麼加，縱軸都沒有變化；然而，當電壓到0.5V那個點時，神奇的事情發生了：電流開始像火箭衝天一樣往上衝。因此，在這裡，0.5V那個點被稱為閾值（threshold value）：量變帶來質變的門檻值。
如果我們真的能為客戶的成功設想，也不斷了解客戶需要什麼，達到閾值就只會是時間的事。
草創期常常是風險較大的時期，若能善用公司資源，並堅持PDCA的過程，往往會能夠比較平安地度過這段過程。然而，還有另外一種挑戰，這種挑戰與我們自己有關。這些挑戰是：
- 孤單感
- 被工作至上論控制
- 失去基本生活／缺乏界線
- 心智資源過度耗損
往後，會再用不同的文章來分別談論這些挑戰。
