9月28日的教師節曾是台灣的國定假日，當時全國人民，包括教師在內，都能享受這一天的假期。在台灣實施「周休二日」制度之前，週六仍然要上班上課，因此除了教師節外，還有其他六天是國定假日，包括1月2日的元旦翌日、3月29日的青年節、10月25日的台灣光復節、10月31日的蔣公誕辰紀念日、11月12日的國父誕辰紀念日以及12月25日的行憲紀念日。
1998年1月1日，台灣開始實施「隔周周休二日」，並在2001年1月1日全面推行「周休二日」。隨著每週六固定休假，教師節等七天國定假日被調整為「只紀念不放假」。
值得注意的是，從2001年起，教師節出現了「教師無法放假，但部分勞工可以放假」的狀況。因為當時的周休二日只適用於學校和公務機關，而依勞基法的勞工則依照「雙周84工時」制度，仍然享有七天國定假日的權利。因此，教師在教師節無法放假，而勞工卻可以。
到了2015年，立法院推動「單周40工時」修法，取消這七天國定假日。一些雇主通過延長午休時間、縮短每天工作時數，讓勞工週六仍需上半天班，導致部分勞工無法享有完整的周休二日，也失去了七天國定假日的福利。在2016年蔡英文競選總統時，她承諾在周休二日制度落實之前，不會取消七天國定假日。上任後，時任勞動部長郭芳煜恢復了這些假日，讓勞工能夠享受放假。然而，這引發了新的勞資爭議，尤其是在幼兒園，正式教師不能放假，但適用勞基法的教保員卻可以。
