一、前言
勞工有放特休的權利，但是許多雇主可能考量公司規模小，擔心人力調度不足，而規定一律依勞工之工作年資應有之特別休假日數，折算為工資，也就是與勞工約定預先「買斷」勞工之特別休假的方式。這樣的約定方式，無論是勞動部或是行政法院向來是採否定的見解。
二、實務見解
（一）勞動部106年03月03日勞動條3字第1060047055號函釋
依勞動基準法第 38 條規定，特別休假期日由勞工依其意願決定之。雇主可提醒或促請勞工排定休假，但不得限制勞工僅得一次預為排定或於排定於特定期日。至因年度終結或契約終止而未休之特別休假日數，不論未休原因為何，雇主均應發給工資。
（二）勞動部訴願決定：
1.105年07月06日勞動法訴字第1050001544號
雖訴願人主張「已將其應休未休的特別休假日數折算工資並發給」，並檢附陳君聲明書憑參，惟稽之訴願人所提供員工薪資明細表，僅載有「本薪」項目，並未記載應休未休特別休假之折抵工資或其他相關項目，所提供陳君104年12月30日聲明書，亦為勞動條件檢查後始出具之資料，且訴願人亦未能提具相關具體事證，足資證明確已給付陳君應休未休特別休假之折抵工資，從而訴願人所主張自難逕予採認。況依勞動基準法第38條及同法施行細則第24條第3款規定，特別休假係為體念勞工對雇主之貢獻，並使勞工能有充分休憩之機會，如特別休假於年度終結或終止契約仍未休完時，雇主應發給應休未休特別休假之折抵工資，業如前述，即法令規定係以給予勞工特別休假為原則，然訴願人於說明書中陳稱「時薪人員直接按日折算工資給付」，是訴願人倘未給予時薪制勞工有特別休假之機會，一律發給特別休假折抵工資，亦顯與立法意旨相悖。
2.108年05月08日勞動法訴字第1070030634號
雖訴願人為前開訴願意旨之主張。惟查，依勞動基準法第38條規定之立法意旨，特別休假制度係為體念勞工對雇主整年度之貢獻，且為落實勞工休息權，使勞工能有充分休憩之機會，以助於勞工恢復工作後所產生的疲勞及維護勞動力而制定。次查，依勞動基準法第38條第2項規定及本部106年3月3日勞動條3字第1060047055號函之釋示，為保障勞工之權益，特別休假期日應由勞工依其意願決定之，故雇主不得限制勞工僅得一次預為排定，或於排定於特定期日，或要求勞工一次向後拋棄其請休特別休假之請求權。又勞工保持沉默未即表示異議，訴願人不得逕認勞工默示同意。
（三）行政法院：最高行政法院110年度上字第768號判決
為使希望累積假期之勞工，得依其意願安排較長之連續假期，以調劑身心，恢復工作效率，勞基法第38條第4項又於107年1月31日修正為「勞工之特別休假，因年度終結或契約終止而未休之日數，雇主應發給工資。但年度終結未休之日數，經勞雇雙方協商遞延至次一年度實施者，於次一年度終結或契約終止仍未休之日數，雇主應發給工資。」仍維持特別休假只有在年度終結或契約終止時，始能將未休之特別休假轉換為金錢補償之精神。從而，雇主於年度尚未終結或契約尚未終止時，與勞工約定預先「買斷」勞工之特別休假，因違反勞基法所定特別休假制度之意旨，其約定違反強制規定應屬無效。
三、小結
上述行政機關及行政法院的見解一致認為，特別休假只有在年度終結或契約終止時，始能將未休之特別休假轉換為金錢。故如果雇主在年度尚未終結或契約終止前，即買斷或結清勞工之特別休假，會因此違反勞動基準法第38條之強制規定而使該約定無效。
此外，勞動檢查，一旦發現雇主有上述違法情況，主管機關可依照勞動基準法第79條第1項規定對雇主處新臺幣二萬元以上一百萬元以下罰鍰，及勞動基準法第80條之1之規定，公布其事業單位或事業主之名稱、負責人姓名、處分期日、違反條文及罰鍰金額，並限期令其改善；屆期未改善者，應按次處罰。不可不慎。
