教師兼職一直備受爭議，原則上教師什麼兼職都不能做，從2004還立了一個「國立各級學校兼任行政職務教師兼職處理辦法」，最近查到前年有修改，但看起來只是為了解套奧運金牌得主可以接商業廣告而已，一般教師還是限制很嚴格。
或許上個世代各行各業兼職比較少，但也還是有很多人兼職補貼家用(尤其是所謂家庭主婦，幾乎都不是完全沒有賺錢，卻一直被汙名)。上上個世代，兩個世代前，教師薪水真的很少，教師私下教補習非常多，當時好像沒有明文禁止，原則上教師是禁止兼差的，因為穩定的退休金，教師可以接受職業生涯中安貧樂道，換取晚年安穩。
上個世代是教師福利最好的時代，薪資大幅提高，上上個世代為了彌補薪資的退休制度還未調整，等於獲得雙重福利，當時同樣禁止兼差，而那時代的教師因為收入中上又不須存退休金，也比較沒有兼差的需求。如果有兼差，除了同事會檢舉，業者也會因為競爭關係而檢舉。這個世代已經是斜槓的世代，各行各業都常有正職加兼職的生活型態，一方面因為營業單位工時長，超過八小時，part-time工作機會大幅增加，另一方面也因為許多人需要第二份收入來維持生活品質。
而教師的相關制度只有薪資和退休制度的下調，沒有職涯型態的修改。教師除了在校內教輔導課或課後安親，就只有四小時兼課的額度，都是經過校方同意的。
很有趣的是，聽說教師可以到加油站打工，可以開uber, 可是課後教補習絕對是不可能被同意的。這點真的很奇怪，教師的專長就是課程與教學，一份日漸微薄的薪水，教師一整天的時間卻都歸政府管，下班後的生活，政府憑什麼管呢?
