世上有種困難叫：老闆不覺得這個很難、
主管不想背負這個困難，還有
計劃主持人認為廠商或顧問要處理你的困難。
身為一個創新創業的顧問，實在不太願意承認數位轉型比創業難；但身為同時又在做數位轉型的教練和執行者，我很想告訴大家，數位轉型還真他X的難啊。
創業的難點，其實網路上也有很多的討論，個人從輔導、教授和陪伴過一些團隊的經驗上，大致上的問題不是在於《沒有辦法清楚的描繪顧客的樣貌》、《弄錯了想要處理的問題或情境》、《講不清楚自己的價值提案》、《搞錯了創業前 100 天的流程或重點》、《沒有優化漏斗的指標或持續性的改善作法》等等。
以上這些雖然都不是簡單的功課，但總是有方法可以一一突破和修正，而且只要有心，其實每個人都可以處理得好，剩下的只是《對於創業或組織的承諾》有多少而已…
- 一個新的組織 或 團隊
- 一個新的商業模式 或 新產品/服務
- 都需要有 pitch 的能力取得或拿到所需要的資源
- 都會需要不停的實驗和驗証去取得當下的最佳成果 (精實創業)
也因為這樣的特性，使得數位轉型非常適合用創業的邏輯去處理很多的事情，但最可怕的難題來了，你知道在組織中至少有 7 股神秘的力量 會壓抑轉型的力道嗎 ?
決策層的曖昧不明
如果你有聽過這句話「東西沒有壞就不要去動它」，某種程度可以拿來解釋很多決策層心中的想法，再加上數位轉型，可能又會牽扯到許多新的工具、觀點、思維，這些東西對於決策層來說，先不說啃不啃得動，甚至有些是直接衝撞過去的成功經驗，可以想見高層看到這些東西就放空或防衛了，因此，出現曖昧不明的態度是一種常態，通常也會伴隨以下幾個明確的現像。
- 講不清楚轉型後的願景
- 講不清楚大家可以遵循的目標
- 對於轉型不會有明確的承諾或背書
- 不會給予相當的資源、授權給指派的規劃執行者
光是看到以上這幾點，其實就是決策層還沒有準備好，這時候，我們可以選擇好
好的陪公子們讀書，偶爾刺激一下或丟一下轉型的議題或類比；不然就是假其他的專案之實，做出一點小小的成就、成果，以此增強決策層對這件事的觀點和承諾。
保守的組織、文化、流程
這個應該是大家最熟悉的事情之一，相信絕大部份的組織型態都是功能型組織，因為功能型組織有著最佳化各部門的優勢，而且權力劃分清晰也符合人對於掌控的需求，但轉型的議題，偏偏十有八九是需要跨越部門、產品線甚至於調整商業模式，套句前陣子很熱門的一句話 “動得非常厲害”；但也不要急著去批評或抨擊功能型組織不好，就是因為部門之間的壁壘分明，在部門裡的同仁才有辦法找到工作上的自我認同及產生對部門的向心力，即便組織主管變動了，依然能正常的運作。
回到了數位轉型的挑戰，因為需要跨部門再加上各自都為了自己的最佳利益，所以使得主導數位轉型的同仁，要嘛就要手段很高明；要嘛就是要拿到決策的撐腰，以這個角度推論，如果你看到領導數位轉型的人位階不夠或在會議上得不到尊重，已經可以推測這件事玩不下去了；既便出來的也許是位副總，但只要不是全心投入的，這個也是玩完，那你又如何能期待坊間找的數位轉型顧問能去擺平組織間千絲萬縷般的糾葛呢 ?
講完組織，來聊聊文化和流程吧。如果文化是保守的；流程是相對僵化的，對於新的思維和做法就容易形成一種虛與委蛇的氛圍，讓執行者吃一堆軟釘子，不然就是硬碰硬的反對和對抗；不論是那種狀況，最後換來的都會是執行者的挫折和心累，如果這位執行者還是組織想要培育的人才的話，甚至於會造成「人財兩失」的局面。
暨得利益者 和 抗拒改變者
和前面談到的組織抵抗可能有些不同，這裡談得是在轉型後，會直接影響到利益或增加新的工作流程的角色。這群人可能是主管也可能是員工，對於他們來說，數位轉型就只是在整他們，不但會侵蝕他們的利益，甚至於還要背負起新的責任。
如果是一位合格的專案經理，理論上應該很熟悉對付這兩類人的套路，不外乎就是改變對方心中的目標、找到符合雙方都能接受的立場、加一點同理心和處理未來的利益分配或者把對方也變成重要的利害關係人之類等等；套路大致上也就這些了，當然，暗黑兵法也是有用的，只是不太推薦太早拿出來使用。
未被賦予強烈的動機
扣除上述的這些人之外，還剩下誰 ? 會剩下追求穩定的人，他們單純就是來工作的，不太會花太多心力參與職場政治，只要不是過份傷害他們的權益，都還算是好摸頭的對象；請注意，一直以來這群人都是組織穩定的強大力量，也因為穩定，容易在組織中觀望，偏偏這群人所佔的比例是高的，因此賦與動機、任務或危機感等等，就變成需要去設計和思考如何執行的事了。
另外一個重要的觀點，通常在執行轉型的團隊中，很好猜想的是會找充滿熱情、開放性思維或擅長規劃的角色，但也不妨考慮放幾位這樣的人進入團隊，因為轉型的壓力和煩瑣，常常會需要一群忠實可靠的夥伴一起撐過來。
沒有採取小步快走的短打策略
如果要談轉型的失敗，大概很容易聯想到就是南山人壽這次「境界計劃」的挫敗了吧，它的挫敗每個人的解讀可能都不同，筆者認為比較核心的問題有二：
- 團隊還沒準備好
如果有讀一些報導，會發現到他們是願意花錢的，但中間也曾經發生，他們永遠都訂好五星級的酒店，但是不曉得誰會來，也不曉得來的這位顧問能處理掉什麼樣的問題，也有很多人劍指 SAP ，認為是 SAP 輕忽，但是否也曾注意某些報導中提到，在南山的團隊中，其實並沒有人真的可以掌握整個系統的全貌；我想說的是，不論是什麼系統的建立或導入，只要甲方沒有意識到他是專案中最重要的一環，甚至於在投入上要比乙方更用力時，那麼做壞了也是剛好而已。 - 沒有採取小步快走的策略
當時的董事長杜英宗接受周刊也說，他這種全面性的換系統作法叫作big bang，一次到位才是他要的效果；這是一個充滿了野心和自私的講法；野心在於想創造業界更強大的名聲和標竿(不論是南人還是他個人)，自私在於你的團隊跟得上嗎 ? 別忘了，絕大部份的同仁，不過就是拿時間來換錢的心態而已，沒必要跟你玩這一齣。
回頭看看 google、facebook，在幾次的大改版之前，都會有選定少量區域先做測試驗証的動作，之後才會做比較全面性的更新；這樣的做法，不只可以控制災損的範圍，而且少量的範圍成功，對於團隊也有正面的激勵效應。
不願面對僵局或失敗
轉型不會一次就到位、一次就成功的，甚至，過去就有過不少的嘗試經驗，而這些經驗有可能留下許多傷痕和痛苦；在這裡想談的是，當遇到了挫折或僵局時的心態調整。
轉型是一系列的行為改變和衝擊，數位轉型又增加了更多需要 “想像” 的畫面或因素，因此，在討論溝通的過程也好，在會議上的攻防也罷，卡住是正常的，也正因為卡住了，才更清楚那裡應該要處理的更細緻；但回到執行者的心理狀態，這件事會持續的刺傷執行者的信心和熱情，也因此更需要設計更多小型、短期的成果，去自我激勵，如果這些小型、短期的項目失敗了，也因為影響的範圍小，相對來說心理壓力也會小一點、對組織的傷害也會小一點。
人在受挫後需要療癒；
理所當然，由人所組合成的組織在受挫後也需要療癒。
另外，有個重要的觀點是組織其實跟人是一樣的，曾經經歷過的挫折、痛苦都需要一段療癒的手段及時間。筆者曾經在一家國外的集團服務，當時，它們正在思考要不要設立研發總部在台灣，畢竟過去在其他的亞洲地區都沒有成功的建立起獨立於總公司之外的研發中心。當時，我身上的任務是，將集團中核心的業務系統打掉重做，這個系統也牽扯到 6-700 人的內部使用者使用，而他們操作的結果是要服務同時在線上 5-8 萬人之間的客戶。
這樣的系統能做起來，必然是戰功一件，但問題是怎麼做 ? 一開始我只有做 2 件事，先去聊聊過去的失敗經驗，再去訪談核心的使用者；因為了解了過去的失敗，我理解了同事們對系統改版的心理陰影為何，因為了解了核心使用者的觀點，我能去拆解整個業務流程裡最重要的事；剩下的，就簡單了。
我規劃以最重要的業務功能做為第一步要改變的地方，並保留舊系統的使用者習慣；在上線時，保持新舊系統 overlap ，減少因新系統產生無法預期的狀況而影響到業務的進行；當核心、重要的使用者都認同和相信新系統時，其他同仁自然就容易配合和被說服了；其中的關鍵是 overlap 的時間，我們讓它同步跑了快三個月，因為信心的摧毀可以是瞬間，但建立信心和療癒過去失敗卻需要時間。
未把文化深植於組織之中
數位轉型想要達成什麼，端視組織面臨到的挑戰及決策層的決心而定；但是要做到什麼程度，會因著組織目的、付出承諾、投資代價等等因素而決定；小到只是導入個系統、大到可能是全面性的變革，這些都是選項。
但是從執行的角度而言，過分遠大的目標會不切實際而難以落實，通常都會切成許多的階段目標；另外，在轉型的執行過程中，它會產生衝突和陣痛，必須要保留給組織療傷和穩定的空間和時間。如同醫師在執刀前的評估一樣，他們會思考病患能否承受這次的手術，若不能，是不是可以改變做法或提升病患的承受力至可以執行為止。
以這樣的邏輯推演，數位轉型的執行常常是由不連續的事件和專案所組成，如果在組織中不存在可以持續前行的力量或環境，就容易造成頭洗了一半就洗不下去的狀況了。因此，在決策者的角度，也需要衡量和思考的就是如何保持或創造這個環境和文化，讓改變持續成真。
那些打不倒你的，終使你更加強大
數位轉型雖然看起來非常不容易達成，但其實可以從小小的團隊做改變開始，也許試著使用敏捷的思維去看待顧客、工作，並進一步以專案的型式開始嘗試和挑戰，以戰養戰，創造決策層的信心、同儕間的理解和認同，再讓這群小小的種子，散佈到組織的其他層面，逐步的創造文化、觀點的質變，最終可以讓組織全面性的改變，並把轉型、適應環境的因子放到企業文化中。
